Có 13 lần một đội bóng vô địch ở cả Essex Senior League và Essex Senior League Challenge Cup trong cùng một mùa giải. Đó là:

• 1972–73 – Billericay Town[4]
• 1977–78 – Basildon United[4]
• 1982–83 – Heybridge Swifts[4]
• 1987–88 – Purfleet[4]
• 1992–93 – Canvey Island[4]
• 1993–94 – Basildon United[4]
• 1995–96 – Romford[4]
• 1998–99 – Bowers United[4]
• 1999-00 – Saffron Walden Town[4]
• 2005–06 – AFC Hornchurch[4]
• 2006–07 – Brentwood Town[4]
• 2011–12 – Witham Town[4]
• 2013–14 – Great Wakering Rovers[4]